История начинается с того, что лучший друг главного героя решает жениться. Это событие заставляет Теда, романтика и мечтателя, всерьез задуматься о собственной жизни. Его путь к семье оказывается долгим и полным неожиданных поворотов, о которых он и рассказывает своим детям много лет спустя.
В этой погоне за счастьем ему противостоит, а иногда и помогает, его друг Барни — циник и гений сомнительных схем, живущий по собственному своду правил. Появление в их компании Робин, обаятельной и независимой телеведущей, запускает цепь событий, где смешное часто граничит с грустным, а каждая, казалось бы, судьбоносная встреча проверяется временем. В итоге сериал оказывается не столько о поиске идеальной женщины, сколько о взрослении, дружбе и том, как самые важные вещи часто оказываются прямо перед нами.